В ноябре 1996 года, впервые состоялись выборы Губернатора Калужской области. Победу на них одержал Валерий Васильевич Сударенков, который пригласил Виктора Яковлевича в свою команду. В правительстве региона Филимонов работал в 1996-2000 гг. в должности директора Департамента образования и науки Калужской области. Работать в 1990-е годы приходилось в непростой обстановке, тем не менее, он продолжал возглавлять и кафедру отечественной истории в университете.

Виктор Яковлевич активно участвовал и в общественной жизни. Являлся членом КПСС и партийного бюро института, Калужского горкома КПСС. Был действительным членом географического общества СССР, председателем Калужского отделения Всесоюзного фонда культуры. Состоял общественным Советником Городского Головы г. Калуги. Филимонов способствовал развитию деятельности Общественной Палаты Калужской области в качестве эксперта.

Многолетний добросовестный труд педагога, учёного отмечен званием «Заслуженный работник высшей школы РФ» (1997 г.); он награжден медалью «За особые заслуги перед Калужской областью III степени» (2012 г).

Виктор Яковлевич оставил после себя поколения выпускников исторического факультета, десятки научных работников и руководителей высокого ранга, целое направление в отечественной исторической науке.

Виктора Яковлевича Филимонова не стало 17 февраля 2021 года. Похоронен в г. Калуге.