22 июня 1941 года началась Великая Отечественная война. Вот как сама Татьяна Васильевна описывала тот трагический день: «С третьего этажа прибежала моя подружка Марина и сказала, что её папа уезжает на фронт. Мы с ней решили, что война будет такая же короткая, как была финская, что так же, как и в прошлый раз, по улицам пойдут колонны победителей, что упряжки лошадей будут украшены цветами и лентами. И тут же стали собирать цветочные тряпочки и ленточки, которыми будем украшать лошадей и повозки». Таким начало войны видели маленькие девочки, но вскоре стало понятно, что она будет тяжелой и продолжительной. Несмотря на то, что граница от Ленинграда по итогам советско-финской войны была передвинута на запад, немецкие и финские войска стремительно продвигались. Мужчины уходили на фронт, женщины и подростки отправлялись строить военные укрепления или заменяли призванных на фронт на производстве.

Дети в таких условиях оставались без присмотра и направлялись в специально созданные интернаты. В июле руководство Ленинграда приняло решение об эвакуации детей из города. Большинство детей отправляли в южную часть Ленинградской области, в районы Новгорода и Пскова. Эти территории были оккупированы уже в июле-августе 1941 года и судьба многих детей, оказавшихся там, была трагической. Тане Михайловой повезло дважды: её интернат был эвакуирован в Петрозаводск, однако город 2 октября 1941 был оккупирован финскими войсками и всего за день до того Татьяна вместе с другими воспитанниками интерната была эвакуирована по Онежскому озеру в город Вытегра Вологодской области. Второй раз ей повезло в тот же день. Немецкая авиация бомбила караван судов, вышедший из Петрозаводска, но пароход «Роза Люксембург», на борту которого находилась Татьяна, не пострадал и благополучно достиг Вытегры.