Район образован в 1929 г. в составе Западной области. С 1937 г. территория Медынского района вошла в состав Смоленской области, а уже с 5 июля 1944 г. район передан в образованную Калужскую область.

Оценить ущерб, нанесенный немецко-фашистскими оккупантами мирным жителям и хозяйству района, удалось по документам фонда Ф. Р-1296 «Исполнительный комитет Медынского районного Совета депутатов трудящихся», находящегося на хранении в Государственном архиве Калужской области.

До войны в городе Медыни проживало 5832 человека, в селах 21522 человека.

В немецко-фашистской оккупации район находился с 11 октября 1941 г. по 14 января 1942 г. (ГАКО. Ф. Р-1296. Оп. 2. Д. 135. Л. 3).

За три месяца оккупации в Медынском районе немецко-фашистские захватчики причинили населению неисчислимые бедствия и страдания. Оккупантами сожжено 1263 жилых дома, вследствие чего часть населённых пунктов были полностью уничтожены и исключены из учётных данных. До оккупации в городе Медыни насчитывалось 948 домов, после освобождения города осталось только 240. Оккупанты полностью разорили и разграбили 467 хозяйств мирных граждан города (ГАКО. Ф. Р-1296. Оп. 2. Д. 135. Л. 2).

В Медыни были уничтожены все школы и культурно-просветительные учреждения. Не меньшим разрушениям были подвергнуты школы и библиотеки в селах. Последствиями оккупации также явилось разрушение большинства лечебных учреждений. (ГАКО. Ф.Р-1296. Оп. 2. Д. 135. Л. 3).

Представленные документы используются в справочной и выставочной деятельности, в виртуальном формате опубликованы впервые.