Район образован 17 июня 1929 г. Основной частью района стали территории бывшей Плохинской волости Жиздринского уезда, с райцентром в селе Плохино, переименованном в 4 июня 1934 г. в село Румянцево, давшее название всему району. В 1937 г. райцентр был вновь переименован, село стало называться Ульяново, район – Ульяновским. В том же году была расформирована Западная область, в составе которой находился Ульяновский район. Район был включен в состав новообразованной Орловской области.

В годы Великой Отечественной войны район подвергся оккупации со стороны немецко-фашистских захватчиков. В период 9 октября 1941 г. – 15 января 1942 г., и 11 августа 1942 г. – 12 июля 1943 г. оккупанты совершали военные преступления, уничтожая мирное население и разоряя оккупированную территорию.

Составить представление о жестокости оккупационного режима удалось по сохранившимся в ГКУ «ГАКО» актам об ущербе в архивном фонде Ф. Р-1156 «Исполнительный комитет Ульяновского районного Совета депутатов трудящихся».

Акт о совершенных ущербах и зверствах немецко-фашистскими захватчиками над гражданами Ульяновского района Орловской области, составленный 13 апреля 1944 г., свидетельствует о многочисленных злодеяниях, в ходе которых немецко-фашистские захватчики разграбили и полностью уничтожили 92 села и деревни. К упомянутому числу следует отнести еще 75 оставшихся населенных пунктов, также разоренных захватчиками. Было полностью разграблено и уничтожено 4 средних, 16 неполных средних и 55 начальных школ, 29 изб-читален, 2 районных клуба, 1 районная и 6 сельских библиотек, 18 сельских колхозных клубов и красных уголков; 5 заводов: Дудоровский стекольный, пенькообрабатывающий, крахмально-паточный, обозо-лесопильный и Лесопильный заводы. Полностью уничтожили 3 больницы, 7 медицинских пунктов. Ульяновскую районную больницу, оборудованную по последнему слову медицинской техники, превратили в тюрьму. Все оборудование было полностью уничтожено, а само здание сильно повреждено. Полностью уничтожили районную ветлечебницу и 5 зооветпунктов. Уничтожили 46 торговых магазинов потребительской кооперации и госторговли. Товары были разграблены немецко-фашистскими захватчиками. К приведенному числу следует добавить 17 уничтоженных административно-хозяйственных зданий райцентра. Полностью уничтожено 8 церквей.

Немецко-фашистские захватчики полностью уничтожили общественное хозяйство 148 колхозов. Отобрали у населения и колхозов 7201 лошадей, 14595 коров, 26764 головы овец и коз, 8093 шт. свиней, 161124 головы птиц, 3360 семей пчел. 174070 центнер зернопродуктов.

Немецко-фашистские изверги, выполняя свою ранее предусмотренную политику истребления советского народа, расстреляли 539 человек мирных, граждан.

На Дудоровском стекольном заводе немецко-фашистскими оккупантами были организованы 2 лагеря, куда загонялись мужчины и женщины.

В следствии проводимой гитлеровцами политики было угнано в рабство в Германию 1589 чел. женщин и мужчин.

«Все вышеизложенные зверства и злодеяния и разрушения произведены под конкретным руководством Германского командования при непосредственном участия офицера Германской армии, бывшего коменданта с. Ульяново Орловской области Винклера и унтер-офицера Липпа (быв. зав. по Мобилизации рабочей силы по Ульяновскому району) при содействии их сообщников Мишин А.Л., Петраков, Сеничкин, Исаев А.» (ГАКО. Ф. Р-1156. Оп. 3. Д. 15. Л. 65–66об).

Среди документов можно отметить акты причиненного ущерба семьям, находившимся на оккупированной территории, с указанием ущерба, нанесенного гитлеровцами мирному населению. Документы фиксируют особую жестокость немецко-фашистских захватчиков в отношении мирного населения: «При отступлении немцы насильно угоняли с собой значительную часть населения. Только немногим жителям удалось скрыться в лесах, рискуя для жизни. На каждом шагу оккупанты притесняли и издевались над мирными жителями; за невыход или опоздание на работу немцы избивали колхозников» (ГАКО. Ф. Р-1156. Оп. 1. Д. 4. Л. 37–38об., 55–55об.; Оп. 3. Д. 15. Л. 42–42об., 44–46об., 61–62об., 65–66об.). Приведенные документы используются архивом в выставочной и публикаторской работе, широкой аудитории документы представляются впервые.