Район был образован 12 июля 1929 г. в составе Калужского округа Центрально-Промышленной области (с 3 июня 1929 г. — Московская область) с центром в городе Калуга. С 26 сентября 1937 г. Калужский район вошёл в состав вновь образованной Тульской области. С 5 июля 1944 г. вошел в состав Калужской области. В настоящее время территория района входит преимущественно в Перемышльский район. В 1939 г. в районе проживал 59021 человек.
Район находился в оккупации с 8 октября 1941 г. по 17 января 1942 г., согласно архивной справке Государственного архива Тульской области №448 от 29 июля 1993 г.
В результате немецко-фашистской оккупации были полностью разрушены жилые и производственные помещения свиносовхоза им. Ленина Васильевского с/с. В колхозе «Железнодорожник» Городенского с/с сгорели все дома. На территории того же сельского совета в колхозе им. Молокова из 20 домов сгорело 18; в колхозе «Завет Ильича» из 19 домов – 12; в колхозе «Серп и Молот» из 32 домов – 29. В колхозе им. Коминтерна Доможировского с/с были сожжены все жилые и надворные постройки. Деревня Козицино Митюковского с/с сгорела дотла. В колхозе им. Ф. Энгельса Турынинского с/с из 24 дворов сожжено 23. Уничтожены все постройки (жилые и производственные) колхозов «Максим Горький» и «Маяк Ильича» Федосовского с/с. (Ф.Р-813. Оп.3. Д.7. Л.20; Ф.Р-281. Оп.4. Д.2. Л.1, 2; Д.11. Л.1, 9об, 27–30; Д.123. Л.6; Д.18. Л.5; Д.29. Л.15, 16; Д.45. Л.1).
Оккупация отразилась и на социально-значимых объектах. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.34. Л.3, 4, 14-15, 28). При отступлении из д. Турынино Калужского района немцами сожжено164 дома из 245. Кроме того, сожжены учреждения культпросвета: школа, клуб и помещение сельского совета. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.47. Л. 6, 11. Ф.Р-281. Оп.4. Д.43. Л.2).
Во время оккупации и разворачивающихся боевых действий погибало мирное население. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.28. Л. 3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.30. Л. 10-14; Ф.Р-281. Оп.4. Д.33. Л.3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.34. Л.20, 23; Ф.Р-281. Оп.4. Д.36. Л.10; Ф.Р-281. Оп.4. Д.37. Л.6; Ф.Р-281. Оп.4. Д.47. Л. 1, 10, 14). Побои, грабежи и издевательства над мирными жителями, были повседневным явлением. Рабочего завода НКПС Усачева Георгия Яковлевича совместно с 10 женщинами, 5 мальчиками и 3 девочками, оккупанты заперли в сарай, который подожгли. Спастись им удалось лишь только тем, что общими усилиями сбили ворота. (Ф.Р-281. Оп.4. Д. 46. Л. 5-5об.).
Во всех деревнях, временно оккупированных немецкой армией, производился поголовный грабеж мирного населения, солдаты и офицеры забирали скот, одежду, белье и обувь. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.18. Л. 1-4, 7, 12; Ф.Р-281. Оп.4. Д.22. Л. 2, 8; Ф.Р-281. Оп.4. Д.23. Л. 5-6; Ф.Р-281. Оп.4. Д.30. Л. 10-11, 12; Ф.Р-281. Оп.4. Д.41. Л.3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.42. Л.2).
Грубость в обращении с мирным населением превысила всякие нормы и доходила до прямого избиения и насилования несовершеннолетних детей. Так, например, в д. Н. Ильинка пытались изнасиловать девушку 16 лет и девочку 9 лет путем затаскивания в сараи и нежилые хаты. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.15. Л. 1).
16 ноября 1941 г. в д. Б. Сушки немцами были расстреляны 25 человек красноармейцев, шедших из окружения. В тот же день в д. Елизаветинка расстреляли 12 человек. В конце ноября в лесу около д. Андреевское были расстреляны 2 красноармейца. Карательным отрядом в д. Андреевское были собраны 6 человек красноармейцев и были сильно избиты немецким полковником. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.42. Л.2, 6, 9).
Район находился в оккупации с 8 октября 1941 г. по 17 января 1942 г., согласно архивной справке Государственного архива Тульской области №448 от 29 июля 1993 г.
В результате немецко-фашистской оккупации были полностью разрушены жилые и производственные помещения свиносовхоза им. Ленина Васильевского с/с. В колхозе «Железнодорожник» Городенского с/с сгорели все дома. На территории того же сельского совета в колхозе им. Молокова из 20 домов сгорело 18; в колхозе «Завет Ильича» из 19 домов – 12; в колхозе «Серп и Молот» из 32 домов – 29. В колхозе им. Коминтерна Доможировского с/с были сожжены все жилые и надворные постройки. Деревня Козицино Митюковского с/с сгорела дотла. В колхозе им. Ф. Энгельса Турынинского с/с из 24 дворов сожжено 23. Уничтожены все постройки (жилые и производственные) колхозов «Максим Горький» и «Маяк Ильича» Федосовского с/с. (Ф.Р-813. Оп.3. Д.7. Л.20; Ф.Р-281. Оп.4. Д.2. Л.1, 2; Д.11. Л.1, 9об, 27–30; Д.123. Л.6; Д.18. Л.5; Д.29. Л.15, 16; Д.45. Л.1).
Оккупация отразилась и на социально-значимых объектах. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.34. Л.3, 4, 14-15, 28). При отступлении из д. Турынино Калужского района немцами сожжено164 дома из 245. Кроме того, сожжены учреждения культпросвета: школа, клуб и помещение сельского совета. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.47. Л. 6, 11. Ф.Р-281. Оп.4. Д.43. Л.2).
Во время оккупации и разворачивающихся боевых действий погибало мирное население. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.28. Л. 3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.30. Л. 10-14; Ф.Р-281. Оп.4. Д.33. Л.3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.34. Л.20, 23; Ф.Р-281. Оп.4. Д.36. Л.10; Ф.Р-281. Оп.4. Д.37. Л.6; Ф.Р-281. Оп.4. Д.47. Л. 1, 10, 14). Побои, грабежи и издевательства над мирными жителями, были повседневным явлением. Рабочего завода НКПС Усачева Георгия Яковлевича совместно с 10 женщинами, 5 мальчиками и 3 девочками, оккупанты заперли в сарай, который подожгли. Спастись им удалось лишь только тем, что общими усилиями сбили ворота. (Ф.Р-281. Оп.4. Д. 46. Л. 5-5об.).
Во всех деревнях, временно оккупированных немецкой армией, производился поголовный грабеж мирного населения, солдаты и офицеры забирали скот, одежду, белье и обувь. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.18. Л. 1-4, 7, 12; Ф.Р-281. Оп.4. Д.22. Л. 2, 8; Ф.Р-281. Оп.4. Д.23. Л. 5-6; Ф.Р-281. Оп.4. Д.30. Л. 10-11, 12; Ф.Р-281. Оп.4. Д.41. Л.3; Ф.Р-281. Оп.4. Д.42. Л.2).
Грубость в обращении с мирным населением превысила всякие нормы и доходила до прямого избиения и насилования несовершеннолетних детей. Так, например, в д. Н. Ильинка пытались изнасиловать девушку 16 лет и девочку 9 лет путем затаскивания в сараи и нежилые хаты. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.15. Л. 1).
16 ноября 1941 г. в д. Б. Сушки немцами были расстреляны 25 человек красноармейцев, шедших из окружения. В тот же день в д. Елизаветинка расстреляли 12 человек. В конце ноября в лесу около д. Андреевское были расстреляны 2 красноармейца. Карательным отрядом в д. Андреевское были собраны 6 человек красноармейцев и были сильно избиты немецким полковником. (Ф.Р-281. Оп.4. Д.42. Л.2, 6, 9).