В конце февраля 2014 года в Украине дело шло к свержению власти. На фоне этого руководство России приняло решение отправить в Крым военный контингент, чтобы не допустить кровопролития. Регион всегда отличался пророссийскими настроениями, в то время как в других регионах Украины сложилась противоположная ситуация.

После блокирования ключевых объектов инфраструктуры Крыма, было объявлено о проведении референдума, назначенного на 16 марта. Согласно результатам референдума, подавляющее количество крымчан и севастопольцев проголосовали за воссоединение с Российской Федерацией. 18 марта президент В.В. Путин встретился с крымской делегацией в Георгиевском зале Большого Кремлевского дворца в Москве, где был подписан договор о принятии полуострова в состав России. Республика Крым и Севастополь стали новыми субъектами Российской Федерации.

Через год Госсовет Крыма решил внести изменения в закон о праздниках и памятных датах на полуострове – 18 марта утвержден День воссоединения Крыма с Россией. Годовщина Крымской весны всегда широкого отмечается на территории полуострова. Праздник отмечается не только на полуострове – в других регионах России организуются митинги и шествия.

Между Советом министров Республики Крым и Правительством Калужской области в 2014 году подписано соглашение о торгово-экономическом, научно-техническом, социальном и культурном сотрудничестве. Наши регионы активно сотрудничают в сфере экономики, цифрового развития, агропромышленного комплекса, образования и здравоохранения, а также транспорта и дорожного хозяйства, туризма, молодежной политики и социальной защиты. Кроме того, Калужская область и Севастополь заинтересованы в обмене опытом по внедрению лучших региональных и муниципальных практик и инициатив, способствующих реализации национальных целей и улучшению уровня жизни населения.